憧れの女先輩に導かれて最高の脱童貞初体験

僕が高1の時の話ですが、僕は美術部に所属していました。絵を画くのも好きでしたが、入学式後に勧誘をかねた部活動内容発表式?で見た三年の由衣先輩(仮名です)に一目惚れしてしまったからです。高嶺の花みたいな人は別にいましたが(Μ先輩)、由衣先輩は美術部の中では目立つ人でした。

絵を画いている時は集中していますが、いつも“元気”な人で、見た目は市川由衣に似ていました。夏休み前になり僕達一年が慣れはじめた頃僕は由衣先輩とも話ができるようになっていました。夏休みに僕達は部長が先生に掛け合ってくれたおかげで、夏のコンクールのために、部費+自腹で三泊四日で海に行きました。

先生の親戚の方が海の家をやっていて女子がAの店男子がBの店に別れて泊まるようになっていました。参加したのは男子5名女子3名です。先生も来る予定でしたが奥さんの方で不幸があったそうで部長に「くれぐれも頼む」と言い残し、帰ってしまいました。

皆は宴会する気満々でした。一日目は店の手伝いをして全員でお金を出しあい売れた事にしてお酒を隠しておき、夕方にスケッチの場所を探し戻ってきた時冷蔵庫に隠しておいたお酒が入っていました。おじさんにはバレバレで「あんまり悪さするなよ、少しは目をつむってやる」と言って帰ってしまいました。

宴会は男子の部屋で行い全員雑魚寝です。僕は由衣先輩の隣でドキドキしましたがいつの間にか寝てしましました。朝やわらかい感触と良い香で目覚めました。

寝起きでボーッとしていると頭の上で、「気持ち良さそうに寝てるし、もう少し寝させてあげようよ」と声がします。「まあ由衣がいいならいいけどさ」と部長の声でハッとしました、僕は由衣先輩に抱きつき胸に顔を埋めて寝てたのです。恐る恐る上を向くと由衣先輩は気付き下を向きニヤニヤしながら「おはよ、お母さんが恋しくなった?甘えん坊なんだね~?」と言い頭をポンポンと優しく叩きました。

僕は飛び起き、必死に抱き枕を使ってることを弁解しました。皆もすでに起きていたみたいで由衣先輩と同じくニヤニヤしています。「ホレ、あんまりからかうなよ!よしメシ食うぞ!」部長もニヤニヤしていましたが話を変えてくれました。

二日目はお昼のピーク前まで自由時間となり海で泳ぎました。男子はΜ先輩と由衣先輩、もう一人のタメの子の水着姿に(´Д`)ハァハァでした、男子は口々に「やっぱり胸はΜより由衣の方がデカイな」とか言ってます。僕は部長に「あそこに顔埋めてたんだぞ(笑)」とからかわれました。

そんな事言われたら思い出してモッキするのが童貞の性、ちらちら由衣先輩の胸を見てしまい、海から出れなくなりました(笑)その時動かなくなった僕を心配したのか由衣先輩が泳いで来て「どうしたの?気分悪い?」と言ってきました。由衣先輩の胸をまじかでみた僕はもうMAX状態。「いえ、大丈夫です」と言いましたが波で由衣先輩の太股に僕の物が当たってしましました。

「ん?」由衣先輩は下を見て何が当たったのか察したみたいでまたニヤニヤしています。由衣先輩は少し顔が赤くなりながら僕を質問攻めにしてきます。由衣先輩「将くん(俺)?どうしたの?」僕「何でもないです…」由衣先輩「何でもなくてもそうなるんだ?」僕「いや、あの…」由衣先輩「こっちをちらちら見てたけど胸みてたでしょ?」僕「・・・」由衣先輩「朝の事思い出してた?」僕「・・・ごめんなさい」由衣先輩「将くんってΗなんだぁへぇ~」みたいな会話でした。

僕は恥ずかしくて下を向いてましたがちらちら由衣先輩の胸を見ていました。それに気付いた由衣先輩は「こら、Η!もうすぐ自由時間終わるからね」と僕の頭に軽くチョップを入れ泳いで行ってしまいましたが、その姿と行動に萌えてしまいギリギリまで海からでれませんでした。なんとか海から出て昼の手伝いをし、夕方にコンクールのための絵を書き、夜にはまた宴会でした。

海の事があり由衣先輩と話ずらく避けていましたが宴会で捕まり、また添い寝しようか?とか弟が出来たみたいだとか結構からまれました。それからまた雑魚寝です。由衣先輩は少し離れて寝ていましたしばらくして僕が寝れずにいると「イヤ、止めて、怒るよ?」とひそひそと声が、「いいじゃん、ちょっとだけ、な?」「絶対イヤ、止めて、お願い、んっ…」僕は由衣先輩とΡ先輩の声だと気が付きました。

「由衣のおっぱいって気持ちいいな」「お願い、止めて、ちょっと…」僕は好きな先輩がヤラレルと思い居ても立ってもいられず、「ん~」と言いながら起き上がりトイレにいってきたフリをし固まっている二人を跨いで、由衣先輩の空いている方のスペースに向き合う様に寝ました。それから寝呆けたフリをして由衣先輩の腰に抱きつき、Ρ先輩から強引に引き離し、反対側に由衣先輩ごと寝返りを打ちました。その時由衣先輩が小さく悲鳴を上げ「将くん?」と声をかけてきました。

僕は「ん~」と何事もなかったように抱きついて寝たフリをしました。ただ由衣先輩のシャツがまくり上げられていて生胸に顔を押しつける形です。僕はドキドキしながら寝たフリをつづけていると、頭の上から「ベーーだ!」と聞こえました。

僕はやっぱり本当にイヤだったんだなとホッとしながらいつの間にか寝ていました。三日目の朝また皆に冷やかされた事は言うまでもありません。夜は離れて居たのに朝になったら由衣先輩を抱き締めて寝ていたのですから。

もちろん由衣先輩からも「いいの、私の子だからね~将くん?」と言われました。三日目は朝からコンクールに出す作品を完成させるため予定はなしで、出来た人から自由時間でした。僕は由衣先輩や部長にアドバイスを頂きながら昼前には出来上がり由衣先輩を待っていました。

少し由衣先輩から離れトイレに行った時Ρ先輩に捕まり「生意気だ」とボッコボコにされました。理由はわかっていましたが、先輩なので恐くて何も言いませんでした。由衣先輩の所に戻るとすごく驚いた顔で見ています僕はオロオロしてる先輩を見ながら悔しくて泣いてしまいました。

由衣先輩「どうしたの?何があったの?ねぇ?」僕は言いたくないと首を横に振りましたが、しつこく聞かれ、夜の事を話していました。するとあの強気で元気な先輩も泣きだしてしまいました。由衣先輩は小さい声で「ごめんね、ありがとうね」と言っていました。

一仕切り泣き由衣先輩も絵を完成させ、僕と店で皿洗いをしていました。話を切り出したのは由衣先輩でした。由衣先輩「さっきの話だけどあの時起きてたのよね?」僕「はい」由衣先輩「じゃぁ私の胸に直接顔埋めてたのも覚えてる?」僕「・・・ごめんなさい、でもあの時はそんな事になってるとは思ってなかったし」由衣先輩「そっか、将くんは女の子の胸大きい方が好きなの?」僕はなぜか告白しようと思いスキを見ていました。

僕「はい、でも今は由衣先輩のしか興味ないです」由衣先輩「それって私をスキだって事かな?」僕「はい僕、由衣先輩が前から好きでした」「二人とも顔紅くして何してんだ?皿足りないよ!」・・・部長大事な時に・・・あんまりです(泣)その後由衣先輩と二人で話せず、最終日宴会に入りました。由衣先輩は「ここが私の場所ね」と言って僕の隣に座りました。当然周りからは冷やかされ、Ρ先輩からは睨み付けられました(汗)飲んでいる時には由衣先輩がΡ先輩をたまに睨み付けていました。

最終日だけあってかなり騒いでハイペースで飲みすぎていました。タメの子がダウンし女子の泊まる店へ帰り部長とΜ先輩がいない事に気付いた由衣先輩が「部長とΜ居ないね?探しに行かない?」と耳打ちし夜風に当ると言い僕を連れ出しました。外に出るとタメの子が立っていました。

二人「どうしたの~寝ないの?」「由衣先輩、将くん、あのね、あっちの部屋で部長とΜ先輩がΗしてるの」しばらくの沈黙後酔いに任せて三人で覗こうと言うことになりました。部長達がいる店にそっと入りそっと覗きました肌がぶつかる音と、あえぎ声が聞こえます。「あっ、あっんっ、気持ち…イイ?」「Μっ!いいよ」部長の上にΜ先輩が乗り腰を振ってます、もう挿入からしばらくたっている様です。

「もう、イキそう…いい?」と部長が腰を持ち下から突き上げながらΜ先輩が頷いてるのを見て上り詰めていました。「気持ち良かったね~」と余韻を楽しんでいる部長達を尻目にそっと店を出ました。童貞の僕は衝撃にボーットしてしまいましたが、女子二人はキャァキャァ言っていました。

その中で由衣先輩が「相変らずタンパク」と言っていたのを聞き逃しませんでした。僕「部長と付き合ってたんですか?」由衣先輩「昔ね、今は友達だけど、気になる?」タメ「うわぁ~元彼のを覗くなんて過激ですね」由衣先輩「ん~関係ないしね、もう好きでもないし、ドキドキしたけどね」なんて話をしていると部長とΜ先輩が歩いてきました。部長「おまえら何してんだ?飲むぞ~」部長とΜ先輩は「お前等も早く来いよ」とタメの子をさらって行きました僕が部長との関係に固まっていると、「ねぇ、将くん、ちょっと来て」と由衣先輩に手を引かれて誰も居ない店に入り向き合うように座りました。

由衣先輩「さっきの話気になる?」僕は素直に頷きました由衣先輩「やっぱり気になってるよね?あのね…」と由衣先輩は部長が初めて付き合った人だった事、でも彼女や彼氏の関係より友達の方がしっくりきていて別れた事、今は本当に恋愛感情が無い事を説明してくれました。僕「じゃあ今好きな人はいないんですか?」由衣先輩「こっちに来てから気になる人が居るよ~告られたし」と見つめられ、僕は喉がカラカラになりました。僕「ぼ…僕ですか?」由衣先輩「弱っちいし甘えん坊なのにあの時守ってくれたしね、ちょっと…ね」由衣先輩「あんなことされると私弱いんだ」僕が真っ赤になっていると先輩に抱きつかれ「可愛いなぁ~Hしてみよっか?」僕「初めてで恐いです…」由衣先輩「女の子みたいだね(笑)痛くないから大丈夫」性別逆じゃんと思われますが、本当にこんな感じでした(汗)中学まではヤローとゲームばかりしていて、こっちの知識は無さすぎでした。

由衣先輩「キスもまだなの?」僕「…はい」由衣先輩「いただきます(笑)」先輩は少し笑いながらチュッとキスをすると二度目にヌルッと舌を入れてきました。先輩「はぁっ、んっ」僕は必死に舌を絡めました。先輩「これから練習しようね」と言うと先輩はシャツの上から器用にブラを外し僕の手を胸にあてがいました。

先輩「触っていいよ、優しくね」僕は夢中で揉みまくりました、先輩の胸はでかく柔らかくてたまりませんでした。先輩が「んっ…」と声を漏らしています。恐る恐るシャツの中に手を入れて乳首を摘んでみました。

先輩「痛い!もっと優しくして、そう…んっ、将くん…乳首吸ってみて」僕は「ハイ」としか答えられずなすがままですしばらく胸を揉んだり乳首を吸ったりしていました先輩は「アッ、んっ…」と声を漏らしながら僕を見ていました僕「先輩気持ちいいですか?」先輩「うん、気持ちいいよ…あっ」僕「僕先輩のアソコも触ってみたいです」先輩「うん…」由衣先輩のお許しが出たところで片手を由衣先輩のジャージの中に滑らせ、ドキドキしながらパンツごしのマムコにふれました、由衣先輩は僕の肩に顔を埋めてしまいました。僕「あっ…プニプニしてる…少し濡れてますね」先輩「バ…バカ、そんな事口にしないでいいから」僕の思わず零れた感想に、由衣先輩はビクッとなり僕の頭を叩きました。先輩「将くん…もう少し手前…」僕「はい…こ…ここですか?」先輩「んんっ…うん優しくいじってみて」僕がいじっていると「んっ!そう…気持ちいい…ああっ!」と声を上げながらジャージとパンツの中に手を入れ僕のモノを触ってきました。

もう完全に立ち上がっています、初めて触られた感じは“手が冷たく気持ち良かった”です。先輩「もう、入れようか…」僕「先輩の見て見たいです」先輩「ダメ、恥ずかしいから、今日は私の言うこと聞きなさい」僕「はい、…あと僕コンドームありませんよ?」先輩「Μから貰おうよ、まだあるんじゃないかな?」由衣先輩はΜ先輩のバッグから箱を取出し「ホラあった」と僕に見せました二人で下を脱ぎ思わず由衣先輩の方を見たら怒られました。それから僕を寝かせコンドームを付けてくれました先輩「じゃあ今日は私が上になるからね」由衣先輩はそう言って僕をまたぎ僕のモノを持つて一気に腰を落としてきました。

僕「あぁ…由衣先輩の中に入ってます…」先輩「う…うんっ…んっ…動かすよ…んっ」先輩が腰を前後に動かして来ます。僕「あっ…」先輩「ん?…あっ!」頑張りましたが2分位でイッテしまいました。先輩「ちょっと…早すぎじゃないの?」僕「ご…ごめんなさい」由衣先輩は「初めてならしょうがないか」と言うとパンツをはいて衣服を整えて「ホラ、行くよ」と僕を急かしました。

さっぱりした態度の先輩をみて、怒ってると思いましたが、後々聞いたら恥ずかしかっただけだそうでホッとしました。飲み会に戻ると由衣先輩がΜ先輩に耳打ちして二人ではしゃいでいました。Μ先輩の顔を真っ赤にして僕をちらちら見てい顔は今思い出してもドキドキします。

一通り騒いで寝る時に由衣先輩は「ホイッ」と僕に両手を広げました。皆が僕を冷やかし(Ρ先輩は睨んでいましたが)僕が照れていると「どうせ抱きついて寝るんでしょ?ホラッ」と僕に抱きつき「おやすみ~」と言って寝てしまいました。僕もいつの間にか寝てしまい夏の合宿は終わりましたその後は付き合う様になり追い掛けるように同じ美大に行き、今は部長とΜ先輩、由衣先輩の誘いで部長の会社で家具のデザインをしています。

当然会社でも上司、付き合っているのに僕はまだ由衣“先輩”と呼んでいます。以上が僕の高校の初体験でした。